Nicolás Massú parece haber perdido algo de fuelle en los últimos meses, lo que ha provocado que, por primera vez en los últimos tres años, el tenista chileno quede fuera de los primeros cincuenta clasificados de la lista que elabora la Asociación de Tenis Profesional.
Las lesiones le han jugado una mala pasada y ha cedido también el honorable honor de ser la primera raqueta chilena en beneficio de su compatriota y compañero en la modalidad de dobles, Fernando González.
Profesional desde 1997, comenzó a despuntar un año después al vencer en el torneo Challenger de Quito, además venció sus dos partidos de Copa Davis frente a Colombia. En 1999, siguió desenvolviéndose muy bien en el circuito Challenger al conseguir levantar los trofeos de Biella, Quito y Santiago.
En 2000 el tenista chileno consiguió llegar a la primera final en un torneo oficial de la Asociación de Tenistas Profesionales en Orlando. En su siguiente temporada jugó un buen papel en el Grand Slam de Wimbledon, sin embargo hubo que esperar a 2002 para poder presenciar la primera victoria de Nicolás Massú en un campeonato ATP, fue al adjudicarse el Open de Buenos Aires al vencer al argentino Agustín Calleri. Además, consiguió alcanzar las semifinales en Viña del Mar.
2003 también fue un gran año para el jugador chileno al disputar cinco finales del ATP Tour y vencer en los campeonatos de Amersfoort y Palermo. Además llegó a la penúltima ronda del Master Series de Madrid tras deshacerse de Kuerten y de Roddick en segunda y tercera ronda, respectivamente.
El año 2004 consolidó la extraordinaria evolución de la carrera profesional de Massú, no en vano ascendió hasta el noveno puesto en la clasificación oficial de la ATP, se hizo con el torneo de Kitzbüel y, fundamentalmente, consiguió dos medallas de Oro en los Juegos Olímpicos de Sydney tanto en la modalidad de dobles, haciendo pareja con Fernando González, como en individual. Massú igualó con esta gesta la que parecía imbatible marca establecida por el tenista Vincent Richards en 1924.
2005 no fue tan bueno para el chileno, las lesiones le han privado de seguir aumentando su palmarés y sus registros más destacables fueron las semifinales de Kitzbüel y Gstaad; y en dobles, con Fernando González, consiguió llegar a la final en Amersfoort y a la penúltima ronda de Roland Garros.
Empezó la temporada de tierra batida de 2006 llegando a la final en Viña del Mar, pero perdió frente a su compatriota Acasuso. Donde no falló fue en Costa Do Sauipe, venciendo en la final a Martin. Este título le supuso entrar dentro del Top 50 de la ATP. Sus éxitos en tierra batida no quedaron ahí, pues llegó a las finales de Casablanca, perdió ante Bracciali, y Amersfoot, donde cayó ante Djokovic. También llegó a cuartos de final de New Haven, pero le apeó del torneo Calleri.
Nicolás Massú sigue siendo el número 2 de los tenistas chilenos, por detrás de Fernando González. Llegó a la final del Torneo de Viña del Mar por segundo año consecutivo, pero perdió ante Luis Horna. También llegó a los cuartos de final del torneo de Acapulco, perdió ante Juan Ignacio Chela. Tuvo una gran actuación sobre tierra batida, ganó 15 de 17 partidos sobre esta superficie. Ganó el torneo de Auckland ante Ferrero y el de San Petersburgo ante Gabashvili. En Copa Davis, tuvo unos registros de 0-3 en individuales y 1-1 en dobles.